Una ráfaga en el final le dio la clasificación a Tottenham en la FA Cup. Tras comenzar perdiendo, el equipo de Mourinho goleó 4-1 a Wycombe, que milita en el Championship, y avanzó a octavos de final. Erik Lamela fue titular y jugó 68 minutos.
Tottenham sufrió más de la cuenta para conseguir el objetivo. Onyendinma abrió la cuenta para el equipo de segunda división. Gareth Bale igualó el partido en la última jugada del primer tiempo. A 4 minutos del final, el equipo de Mourinho reaccionó y encontró el pase a la próxima instancia, con goles de Winks (86') y Ndombele, en dos oportunidades (88' y 90+3').
En octavos de final de la FA Cup, certamen que no gana desde la temporada 1990/91, Tottenham jugará contra Everton.
08 de enero. El volante uruguayo debió ser asistido durante el triunfo 1-0 de los Spurs por la Copa de la Liga. Alexis Mac Allister fue titular en los Reds.
29 de diciembre. Empató 2-2 ante Wolverhampton por la novena fecha de la Premier League de Inglaterra.
26 de diciembre. Los Diablos Rojos padecieron el cierre de año ante Tottenham y Wolverhampton.
19 de diciembre. En la vuelta de Alejandro Garnacho, los Diablos Rojos cayeron 4-3 frente a Tottenham.
14 de diciembre. El volante de la Selección Argentina está atravesando un gran presente en Betis pero recordó cómo fue su salida del conjunto inglés.
12 de diciembre. El defensor de la Selección Argentina se retractó tras sus fuertes críticas públicas contra el presidente de la institución inglesa. Así lo confirmó el entrenador de los Spurs, Ange Postecoglou.