LA CONMEBOL celebró el sorteo de los octavos de final de la Copa Libertadores, con la presencia de 4 equipos argentinos: Boca, Racing, ambos en el Bombo 1, y River y Argentinos, en el Bombo 2.
La estadística indicaba un 12,5% de probabilidad de un cruce entre Boca y River. El antecedente de 2015, cuando se vieron las caras en octavos de final, estaba fresco, pero en aquella ocasión el emparejamiento no lo determinó el sorteo sino la tabla general: Boca fue el mejor primero y River el peor segundo. El Millonario logró la clasificación tras el recordado escándalo del gas pimienta en La Bombonera.
Luego se volvieron a ver en la final de 2018 (River gritó campeón en la final que se mudó al Santiago Bernabéu) y en las semifinales de 2019 (el Millonario se impuso con un 2-1 en el global).
El suspenso por un posible cruce entre Boca y River en los octavos de final de la Copa Libertadores 2023 se barajó hasta el último momento del sorteo.
Quedaron establecidos los 6 cruces (Racing-Atlético Nacional y Argentinos-Fluminense, entre ellos) y solamente quedaban 4 bolillas: Boca e Internacional de un lado y River y Nacional del otro.
La expectativa en ese entonces era grande porque las posibilidades de un Superclásico en octavos habían aumentado al 50%.
Finalmente el azar determinó que River será rival de Internacional y Boca de Nacional, hecho que los ubicó en el sentido opuesto del cuadro, lo que significa que en esta Copa Libertadores 2023 solamente se podrían cruzar en la final, próxima a disputarse el 4 de noviembre en el Maracaná
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